De acordo com os postulados de Kekulé, o átomo de carbono é tetravalente, todas as suas ligações são iguais entre si e é capaz de formar cadeias longas e estáveis através de ligações químicas com ele mesmo e com átomos deoutros elementos. Entenda melhor!
Os postulados de Kekulé são um tema muito importante para a compreensão da química orgânica. Vamos conhecer o que dizem.
Postulados de Kekulé
O químico alemão Friedrich August Kekulé, em 1858, estudou as principais características do átomo de carbono e o que o distingue dos demais elementos químicos. A partir disso, chegou a três conclusões muito importantes para estudo da química orgânica.
Fundamentos da Química Orgânica
Veja agora com a professora Larissa Campos, do canal do Curso Enem Gratuito, para você conhecer como e quando surgem os Postulados de Kekulé:
Primeiro postulado de Kekulé
O primeiro dos três postulados de Kekulé diz que o átomo de carbono é tetravalente. Ou seja, ele é capaz de realizar 4 ligações químicas covalentes para se estabilizar. O átomo de carbono é capaz de realizar quatro ligações de maneiras diferentes, como:
Tipos de ligação realizadas pelo carbono. Fonte da imagem: grupoevolução.com.br
Observe na imagem acima que, nas ligações simples, ocorre o compartilhamento de apenas um par de elétrons. Sendo assim, nesse tipo de ligação os átomos estão mais distantes entre eles.
Já nas ligações duplas ocorre o compartilhamento de dois pares de elétrons. Dessa maneira, seus átomos estão um pouco mais próximos.
Por fim, nas ligações triplas ocorre o compartilhamento de três pares de elétrons, e seus átomos estão bem próximos.
Dessa maneira, você pode concluir que a distância interatômica entre os átomos de carbono diminui quando aumenta a ordem da ligação.
Veja agora as características da Química do Carbono:
Ligações do átomo de carbono
Podemos verificar que o átomo de carbono realiza:
- quatro ligações simples, ou
- duas ligações simples e uma ligação dupla, ou
- uma ligação simples e uma ligação tripla, ou
- duas ligações duplas.
Assim, podemos dizer que os compostos orgânicos são mantidos por meio das ligações covalentes, as quais ocorrem por meio do compartilhamento de elétrons. Neste tipo de ligação podem ocorrer dois tipos de ligação: a ligação sigma (σ) e a ligação pi (π).
Tabela demonstrando as diferentes ligações realizadas pelos átomos de carbono. Fonte da imagem: beduka.com
Segundo postulado de Kekulé
O segundo dos postulados de Kekulé diz que as 4 ligações são iguais entre si (equivalentes). Assim, nenhum composto tem prioridade.
Cada traço em volta do átomo de carbono representa uma valência, ou seja, é um elétron livre, representando o número de ligações que precisam fazer para ficarem estáveis. Dessa maneira, cada carbono compartilha esses elétrons com outros átomos.
É importante que você lembre que devemos sempre completar a valência dos átomos de carbono em uma cadeia com os átomos de hidrogênio correspondentes. Cada átomo de hidrogênio será colocado ao redor de cada átomo de carbono, respeitando sempre as 4 ligações que o átomo de carbono consegue realizar. Vamos verificar por meio de exemplo em que o átomo de cloro está presente na cadeia carbônica em várias posições diferentes:
Fórmulas estruturais do clorometano onde observamos os átomos de Cl ligados em diferentes posições em relação ao átomo de carbono. Fonte da imagem: soq.com.br
Podemos verificar a partir da imagem acima que o átomo de cloro se encontra em uma posição diferente em cada fórmula. Entretanto, o composto formado será sempre o mesmo, porque as quatro ligações covalentes do átomo de carbono são equivalentes entre si.
Terceiro postulado de Kekulé
O terceiro postulado de Kekulé diz que o átomo de carbono é capaz de formar cadeias longas e estáveis através de ligações químicas com ele mesmo e com outros átomos de elementos diferentes. Esse processo é denominado encadeamento e é responsável pela estrutura das moléculas dos compostos orgânicos.
Isso porque o carbono é o único átomo da tabela periódica que consegue se ligar a ele mesmo várias vezes de forma estável. Assim, forma longas cadeias carbônicas, como as que ocorrem nas moléculas de DNA e RNA. É por isso que temos um grande número de compostos orgânicos conhecidos.
Classificação do átomo de carbono
O átomo de carbono pode ser classificado de acordo com a quantidade de carbonos interligados em carbono primário, secundário, terciário e quaternário.
- Carbonos primários: estão ligados a outro carbono primário ou a nenhum outro átomo de carbono;
- Carbonos secundários: estão ligados a dois outros carbonos;
- Carbonos terciários: estão ligados a três outros carbonos;
- Carbonos quaternários: estão ligados a quatro outros átomos de carbono.
Videoaula
Para finalizar seus estudos sobre os postulados de Kekulé, assista ao vídeo e, em seguida, resolva os exercícios!
Exercícios sobre postulados de Kekulé
Para finalizar, resolva os exercícios sobre os postulados de Kekulé selecionados pela professora!
Sumário do Quiz
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Pergunta 1 de 10
1. Pergunta
(UEFS BA/2018)
A fórmula a seguir representa a estrutura molecular do anestésico geral desflurano.
O número de átomos de hidrogênio presente na molécula desse anestésico é:
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Pergunta 2 de 10
2. Pergunta
(UERN/2014)
“A morfina é uma substância narcótica e sintética (produzida em laboratório), derivada do ópio retirado do leite da papoula. Com uma grande utilidade na medicina, a morfina é usada como analgésico em casos extremos, como traumas, partos, dores pós-operativas, graves queimaduras etc.”
(Disponível em: http://www.mundoeducacao.com/drogas/morfina.htm.)
Com relação à morfina, é correto afirmar que:
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Pergunta 3 de 10
3. Pergunta
(UFAL/2014)
O colesterol é um esteróide abundante no corpo humano e está presente em alimentos de origem animal. A maior parte do colesterol presente no corpo é sintetizada pelo próprio organismo. O alto nível de colesterol no sangue é prejudicial à saúde e tem sido associado a doenças cardiovasculares. Dado a estrutura do colesterol,
O número de átomos de carbono e hidrogênio presentes na estrutura são, respectivamente:
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Pergunta 4 de 10
4. Pergunta
(ENEM/2013)
As moléculas de nanoputians lembram figuras humanas e foram criadas para estimular o interesse de jovens na compreensão da linguagem expressa em fórmulas estruturais, muito usadas em química orgânica. Um exemplo é o NanoKid, representado na figura:
CHANTEAU, S. H. TOUR. J.M. The Journal of Organic Chemistry, v. 68, n. 23. 2003 (adaptado).
Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternário?
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Pergunta 5 de 10
5. Pergunta
(FAMECA SP/2012)
A estrutura apresentada a seguir corresponde à dipirona sódica, um analgésico e antitérmico amplamente prescrito por médicos.
O número de átomos de carbono representados nessa estrutura é:
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Pergunta 6 de 10
6. Pergunta
(UNCISAL/2012)
A Artemisinina, cuja estrutura é apresentada abaixo, é um sesquiterpeno com uso no tratamento da malária. Seu uso como medicamento é importante em face da resistência do plasmódio a quinina e derivados. As duas questões abaixo referem-se à Artemisinina.
Qual é a opção correta para o número de átomo de hidrogênio presentes na molécula da Artemisinina?
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Pergunta 7 de 10
7. Pergunta
(PUC Camp SP/2011)
Na estrutura do 2,4-ditiapentano existem 2 átomos de enxofre e
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Pergunta 8 de 10
8. Pergunta
(UEPB/2002)
O gráfico a seguir representa a evolução geral do número de compostos orgânicos conhecidos.
Com base no gráfico, marque V ou F, quando as proposições forem verdadeiras ou falsas, respectivamente.
( ) O carbono apresenta capacidade para formar ligações simples e múltiplas com ele mesmo, constituindo cadeias de vários comprimentos.
( ) O raio atômico relativamente pequeno do átomo de carbono e o fato dele constituir quatro ligações, é que permite a formação de cadeias carbônicas, às vezes muito longas e até em quatro direções, o que justifica o grande número de compostos orgânicos conhecidos.
( ) Atualmente, é conhecido um número muito mais elevado de substâncias inorgânicas do que o de substâncias orgânicas, apesar da elevada capacidade do átomo de carbono de formar novas estruturas.
( ) Existem substâncias inorgânicas constituídas por átomos de carbono, aumentando desta forma, o número de compostos químicos formados pelo carbono.Marque a alternativa que corresponde a sequência correta, respectivamente:
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Pergunta 9 de 10
9. Pergunta
(UECE/2012)
Uma pesquisa feita pelo Instituto Weizman, de Israel, analisou lágrimas de mulheres, e foi observado que o choro delas mexe com os homens, porque as lágrimas exalam um sinal químico e baixam o nível de testosterona, hormônio responsável pelo desenvolvimento e manutenção das características masculinas normais, sendo também importante para o desempenho sexual.
Com relação à testosterona, é correto afirmar-se que:
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Pergunta 10 de 10
10. Pergunta
(UFJF MG/2015)
O composto a seguir, representado por sua estrutura química, é um metabólito importante de espécies de Leishmania.
As seguintes afirmações são feitas a respeito desse composto:
I. sua massa molar é igual a 291 g mol–1.
II. o carbono diretamente ligado à função orgânica amina é classificado como secundário.
III. todos os átomos de carbonos externos aos dois ciclos possuem hibridização sp3.
IV. sua estrutura química apresenta apenas um átomo de carbono quaternário.Assinale a alternativa CORRETA.
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Sobre o(a) autor(a):
Texto elaborado por Roseli Prieto, professora de Química e Biologia da rede estadual de São Paulo. Já atuou em diversas escolas públicas e privadas de Santos (SP). É Gestora Ambiental e Especialista em Planejamento e Gestora de cursos a distância.