Veja quais são os postulados de Kekulé

De acordo com os postulados de Kekulé, o átomo de carbono é tetravalente, todas as suas ligações são iguais entre si e é capaz de formar cadeias longas e estáveis através de ligações químicas com ele mesmo e com átomos deoutros elementos. Entenda melhor!

O químico alemão Friedrich August Kekulé, em 1858, estudou as principais características do átomo de carbono e o que o distingue dos demais elementos químicos. A partir disso, chegou a três conclusões muito importantes para estudo da química orgânica. Vamos conhecê-las ao longo desta aula sobre os postulados de Kekulé.

Primeiro postulado de Kekulé

O primeiro dos três postulados de Kekulé diz que o átomo de carbono é tetravalente. Ou seja, ele é capaz de realizar 4 ligações químicas covalentes para se estabilizar. O átomo de carbono é capaz de realizar quatro ligações de maneiras diferentes, como:

Tipos de ligação realizadas pelo carbono - postulados de kekulé Tipos de ligação realizadas pelo carbono. Fonte da imagem: grupoevolução.com.br    

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Observe na imagem acima que, nas ligações simples, ocorre o compartilhamento de apenas um par de elétrons. Sendo assim, nesse tipo de ligação os átomos estão mais distantes entre eles.

Já nas ligações duplas ocorre o compartilhamento de dois pares de elétrons. Dessa maneira, seus átomos estão um pouco mais próximos.

Por fim, nas ligações triplas ocorre o compartilhamento de três pares de elétrons, e seus átomos estão bem próximos.

Dessa maneira, você pode concluir que a distância interatômica entre os átomos de carbono diminui quando aumenta a ordem da ligação.

Podemos verificar que o átomo de carbono realiza:

  • quatro ligações simples, ou
  • duas ligações simples e uma ligação dupla, ou
  • uma ligação simples e uma ligação tripla, ou
  • duas ligações duplas.

Assim, podemos dizer que os compostos orgânicos são mantidos por meio das ligações covalentes, as quais ocorrem por meio do compartilhamento de elétrons. Neste tipo de ligação podem ocorrer dois tipos de ligação: a ligação sigma (σ) e a ligação pi (π).

Tabela demonstrando as diferentes ligações realizadas pelos átomos de carbono - postulados de kekuléTabela demonstrando as diferentes ligações realizadas pelos átomos de carbono. Fonte da imagem: beduka.com

Segundo postulado de Kekulé

O segundo dos postulados de Kekulé diz que as 4 ligações são iguais entre si (equivalentes). Assim, nenhum composto tem prioridade.

Cada traço em volta do átomo de carbono representa uma valência, ou seja, é um elétron livre, representando o número de ligações que precisam fazer para ficarem estáveis. Dessa maneira, cada carbono compartilha esses elétrons com outros átomos.

É importante que você lembre que devemos sempre completar a valência dos átomos de carbono em uma cadeia com os átomos de hidrogênio correspondentes. Cada átomo de hidrogênio será colocado ao redor de cada átomo de carbono, respeitando sempre as 4 ligações que o átomo de carbono consegue realizar. Vamos verificar por meio de exemplo em que o átomo de cloro está presente na cadeia carbônica em várias posições diferentes:

Fórmulas estruturais do clorometano - postulados de kekuléFórmulas estruturais do clorometano onde observamos os átomos de Cl ligados em diferentes posições em relação ao átomo de carbono. Fonte da imagem: soq.com.br

Podemos verificar a partir da imagem acima que o átomo de cloro se encontra em uma posição diferente em cada fórmula. Entretanto, o composto formado será sempre o mesmo, porque as quatro ligações covalentes do átomo de carbono são equivalentes entre si.

Terceiro postulado de Kekulé

O terceiro postulado de Kekulé diz que o átomo de carbono é capaz de formar cadeias longas e estáveis através de ligações químicas com ele mesmo e com outros átomos de elementos diferentes. Esse processo é denominado encadeamento e é responsável pela estrutura das moléculas dos compostos orgânicos.

Isso porque o carbono é o único átomo da tabela periódica que consegue se ligar a ele mesmo várias vezes de forma estável. Assim, forma longas cadeias carbônicas, como as que ocorrem nas moléculas de DNA e RNA. É por isso que temos um grande número de compostos orgânicos conhecidos.

Classificação do átomo de carbono

 

O átomo de carbono pode ser classificado de acordo com a quantidade de carbonos interligados em carbono primário, secundário, terciário e quaternário.

Os carbonos primários estão ligados a outro carbono primário ou a nenhum outro átomo de carbono: – C – C –

Já os carbonos secundários estão ligados a dois outros carbonos: – C – C – C –

Enquanto isso, os carbonos terciários estão ligados a três outros carbonos: – C –  C – C

|

–  C –

|

Por fim, os carbonos quaternários estão ligados a quatro outros átomos de carbono:

|

–   C –

|

– C    –    C – C –

|

–    C –

|

Videoaula sobre postulados de Kekulé

Para finalizar seus estudos sobre os postulados de Kekulé, assista ao vídeo e, em seguida, resolva os exercícios:

Exercícios sobre postulados de Kekulé

1- (UFV MG-2014)

Considere a fórmula estrutural abaixo:

cadeia de carbono

São feitas as seguintes afirmativas:

I. O átomo de carbono 5 forma 4 ligações (sigma)

II. O átomo de carbono 3 forma 3 ligações (sigma) e 1 ligação (pi).

III. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações (pi) e 1 ligação (sigma)

IV. O total de ligações (pi) na estrutura é igual a 3.

Assinale a alternativa CORRETA:

a) Todas as afirmativas são corretas.

b) Apenas as afirmativas I e II são corretas.

c) Apenas as afirmativas I, II e IV são corretas.

d) Apenas as afirmativas I e IV são corretas.

e) Apenas as afirmativas II e III são corretas.

Gabarito: c

2- (Cesjf MG-2015)

O composto H − C ≡ C − H deve apresentar na sua estrutura, para cada carbono:

a) 2 ligações sigma e 2 ligações pi

b) 2 ligações sigma e 3 ligações pi

c) 3 ligações sigma e 2 ligações pi

d) 5 ligações sigma

e) somente ligações pi

3- (ITE SP-2009)

O composto orgânico, de fórmula plana, possui:

CH3   CH3

|        |

CH3 –  C –   CH –  CH2-  CH2 – CH3

|

CH3

a) 5 carbonos primários, 3 carbonos secundários, 1 carbono terciário e 2 carbonos quaternários.

b) 3 carbonos primários, 3 carbonos secundários, 1 carbono terciário e 1 carbono quaternário.

c) 5 carbonos primários, 2 carbonos secundários, 1 carbono terciário e 1 carbono quaternário

d) 4 carbonos primários, 1 carbono secundário, 2 carbonos terciários e 1 carbono quaternário.

4- (UFMT-2012)

A combustão espontânea ou muito rápida, chamada detonação, reduz a eficiência e aumenta o desgaste do motor. Ao isooctano é atribuído um índice de octana 100 por causa da sua baixa tendência a detonar.

O isooctano apresenta em sua fórmula estrutural:

isooctano

a) um carbono quaternário e cinco carbonos primários.

b) um carbono terciário e dois carbonos secundários.

c) um carbono secundário e dois carbonos terciários.

d) três carbonos terciários e quatro carbonos quaternários.

e) quatro carbonos primários e um carbono secundário.

5- (UFPA-2014)

No composto:

H3C

|

CH — CH — CH2 — CH — CH3

|             |                    |

H3C        CH3              CH3

As quantidades totais de átomos de carbono primário, secundário e terciário são, respectivamente, iguais a:

a) 5, 2 e 2.

b) 5, 1 e 3.

c) 4, 3 e 2.

d) 3, 3 e 3.

e) 2, 1 e 4.

Gabarito:

  1. C
  2. C
  3. C
  4. A
  5. B

Sobre o(a) autor(a):

Texto elaborado por Roseli Prieto, professora de Química e Biologia da rede estadual de São Paulo. Já atuou em diversas escolas públicas e privadas de Santos (SP). É Gestora Ambiental e Especialista em Planejamento e Gestora de cursos a distância.

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