Fenol, álcool e enol

Estude as funções orgânicas fenol, álcool e enol e prepare-se para as provas de Química do Enem e dos vestibulares. A aula é gratuita e tem exercícios!

Vamos agora começar a estudar as funções orgânicas uma a uma e suas características principais, e compreender como estas estão presentes em nosso cotidiano. Então venha estudar conosco as funções álcool, fenol e enol e se preparar para a prova do Enem!

Álcool é toda função orgânica que possui o grupo hidroxila (OH) ligado a um ou mais átomos de carbono saturado (ligado somente por ligações simples). Podemos representá-lo por:

R – OH, onde R indica a quantidade de carbonos da cadeia.

Os álcoois podem ser classificados conforme a posição do grupo hidroxila (OH) na cadeia carbônica, assim, teremos:

a) álcool primário = a hidroxila está localizada em um carbono primário (ligado a 1 carbono). Como exemplo temos: H3C – CH2 – OH

b) álcool secundário = a hidroxila está localizada em um carbono secundário (ligado a 2 carbonos). Como exemplo teremos:

fórmula álcool secundário

c) álcool terciário = a hidroxila está localizada em um carbono terciário (ligado a 3 carbonos). Como exemplo teremos:

álcool terciário

Podemos também classificar os álcoois conforme a quantidade de hidroxilas presentes na cadeia carbônica, e teremos então:

a) monoálcoois = cadeia apresenta apenas 1 hidroxila em sua estrutura. Como exemplo podemos citar: CH3 – CH2 – OH

b) diálcoois = cadeia apresenta 2 hidroxilas em sua estrutura. Exemplo:

dialcool

c) triálcoois = cadeia apresenta 3 hidroxilas em sua estrutura. Exemplo:

fórmula do trialcool

d) poliálcoois = cadeia apresenta 4 ou mais hidroxilas em sua estrutura. Exemplo:

polialcool

Nomeando álcool, fenol e enol:

Para nomear uma cadeia carbônica contendo hidroxila, devemos lembrar as regras básicas de nomenclatura: a cadeia principal (que contém a maior quantidade de carbonos) deve conter a função, a insaturação e a ramificação.

Esta ordem deve ser seguida como critério de importância para identificar qual lado será iniciado a nomenclatura da cadeia. As ramificações são escritas em ordem alfabética, e é necessário sempre indicar a posição na cadeia da função, insaturação e ramificação.

Cada função orgânica apresenta uma terminação específica, no caso dos álcoois, sua terminação será ol.

Vamos entender através dos seguintes exemplos:

nomenclatura de álcool e fenol

nomenclatura: cadeia principal possui 5 átomos de carbono (pent-). Iniciamos a nomeação da cadeia pelo lado direito, pois a função (OH) está mais próxima desta extremidade da cadeia. Os números no lado esquerdo de cada carbono representam a ordem na cadeia carbônica.

A nomenclatura portanto será: pentan-2-ol

pent = quantidade de carbonos

an = ligação simples

2 = localização do grupo hidroxila

ol = terminação da função álcool

Vamos ver outro exemplo:

nomenclatura álcool

nomenclatura: cadeia principal possui 6 átomos de carbono (hex-). Iniciamos a nomeação da cadeia pelo lado esquerdo, pois a função (OH) está mais próxima desta extremidade da cadeia.

A nomenclatura será: 4-metil-hexan-2-ol

Tente fazer o próximo antes de olhar nossa resposta:

nomenclatura dialcool

nomenclatura: cadeia principal formada por 2 átomos de carbono (et-). Possui 2 grupos hidroxila, então a nomenclatura será: etan-1,2-diol

et- = quantidade de carbonos na cadeia

an = ligação simples na cadeia

diol = 2 grupos hidroxila na cadeia

Vamos dificultar agora colocando uma ligação dupla. Como ela ficará?

4CH2 = 3CH – 2CH2 – 1CH2 – OH

nomenclatura: cadeia principal formada por 4 átomos de carbono (but-). Iniciamos a nomeação da cadeia pelo lado direito, pois a função (OH) está mais próxima desta extremidade da cadeia.

A nomenclatura será: but-3-en -1-ol

but- = quantidade de carbonos na cadeia

en = presença da dupla ligação no carbono 3

ol = terminação da função álcool

Cadeias fechadas de álcool

A função álcool também ocorre nas cadeias fechadas e iremos nomeá-las utilizando as regras acima:

ciclopentanol

nomenclatura: ciclo = cadeia fechada

pent- = quantidade de carbonos na cadeia

an = ligação simples entre os carbonos

ol = presença da função álcool

ciclohexanol
Fonte: manualdaquimica.com.br

nomenclatura: 3-metil-ciclohexan-1-ol. Lembrando de começar a nomear pelo carbono onde está localizada o grupo OH.

3-metil = presença da ramificação metila no carbono 3

ciclo = cadeia fechada

hex- = quantidade de carbonos na cadeia

an = ligação simples entre os carbonos

ol = presença da função álcool

Principais alcóois

O metanol (CH3 – OH) é um líquido incolor, tóxico, inflamável e bastante corrosivo, usado como combustível de alta performance em aviões a jato e carros de corrida.

O etanol (CH3 – CH2 – OH) é um líquido incolor e inflamável, que pode ser usado como desinfetante, antisséptico e solvente de tintas e vernizes. No nosso país, o etanol é utilizado como combustível, sendo sua principal fonte de matéria prima a cana de açúcar.

Também pode ser obtido por meio da fermentação da beterraba, do milho e da soja. O etanol como combustível polui menos que a gasolina, pois este não produz o SO2 (dióxido de enxofre), além de ter preço menor. Uma das desvantagens do uso do etanol como combustível são os danos ambientais causados pelos desmatamentos.

Função Enol

O Enol é uma função em que o grupo hidroxila está ligado a carbono insaturado, portanto, não representa um álcool. Pode ser esquematizado da seguinte forma:

fórmula estrutural do enol

Vamos entender por meio destes exemplos:

fórmula estrutural do propenol

Vamos nomear esta cadeia: qualquer lado que indicarmos para começar a nomear a cadeia, o grupo OH estará no carbono 2. Então, temos que observar em qual carbono está a dupla ligação, para podermos indicar o lado de início da nomenclatura.

A insaturação está no carbono 1, então iniciamos a nomenclatura pelo lado direito. A nomenclatura será: prop-1-en-2-ol

prop- = quantidade de carbonos na cadeia

en- = terminação da dupla ligação

ol- = terminação da função enol

formula do enol

para nomear esta cadeia, devemos começar pelo lado direito, pois o grupo enol está mais próximo desta extremidade da cadeia. A nomenclatura será: 4-metil-pent-2-en-2-ol. Onde:

pent- = quantidade de carbonos da cadeia principal

en- = ligação insaturada

ol- = terminação da função enol

O enol é uma função instável, pois sofre uma reação química e origina outra molécula, por meio da quebra da ligação insaturada. Onde o hidrogênio do grupo hidroxila se liga ao carbono, formando o CH3. Temos como exemplo o etenol:

reação química etenol

Função Fenol

Agora vamos estudar a função fenol: representa o composto onde o grupo hidroxila (OH) está ligado ao carbono pertencente ao anel aromático. Como exemplo temos o fenol ou hidroxibenzeno:

exemplo de fenol
Fonte: manualdaquimica.com.br

O fenol está presente na composição de vários tipos de desinfetantes e bactericidas, além de participar também da composição de corantes e medicamentos.

Os fenóis também podem ser extraídos das pétalas e folhas das plantas, como a vanilina e o timol.

Para nomearmos o fenol, devemos indicar o carbono que contém a hidroxila como primeiro carbono do anel aromático. Usar a palavra hidroxi, seguida do nome do hidrocarboneto aromático, além de indicar as ramificações caso apareçam na molécula.

nomenclatura do fenol
Fonte: manualdaquimica.com.br

 

nomenclatura do hidroxi benzeno fenol

Para nomear este elemento indicamos as ramificações em ordem alfabética: 2-etil-4-metil-fenol ou hidroxi benzeno.

No composto naftol (presença de dois anéis aromáticos em sua estrutura), podemos ter duas representações para suas moléculas, conforme a localização do grupo hidroxila.

naftol exemplo de fenol
Fonte da imagem: manualdaquimica.com.br

Assista o vídeo para entender mais sobre álcool e fenol:

Agora resolva os exercícios sobre álcool e fenol:

1) (EFOA) De acordo com a IUPAC, qual o nome do composto da fórmula a seguir?

a) 5 – etil – 2 – hexanol

b) 3 – metil – 6 – heptanol

c) 2 – etil – 2 – hexano

d) 5 – metil – 2 – heptanol

e) 2 – cloro – 3 – metil hexano

gabarito: D

2) (TAUBATÉ) Qual a nomenclatura do composto?

a) alfa naftol

b) beta naftol

c) naftaleno

d) fenantreno

gabarito: A

3) (PUC) Um composto orgânico com a fórmula molecular C3H7OH deve ser classificado como:

a) ácido.

b) álcool.

c) aldeído.

d) base.

e) fenol.

gabarito: B

4) (UFSE) Quantos átomos de carbono secundário há na cadeia carbônica do pentan-2-ol?

a) 1

b) 2

c) 3

d) 4

e) 5

gabarito: C

5) (FATEC) Com relação ao etanol e ao metanol são feitas as afirmações:

I. Ambos os álcoois podem ser utilizados como combustível para automóveis.

II. Além da utilização em bebidas, o metanol pode ser utilizado como solvente em perfumes, loções, desodorantes e medicamentos.

III. Atualmente o metanol é produzido do petróleo e do carvão mineral por meio de transformações químicas feitas na indústria.

IV. O metanol é um combustível relativamente “limpo”. Sua combustão completa tem alto rendimento, produzindo CO2 e H2O.

V. Ambos os álcoois podem ser produzidos a partir da cana-de-açúcar. Escolha a alternativa que apresenta somente afirmação(ões) verdadeira(s).

a) I.

b) II e III.

c) II e IV.

d) I, III e IV

e) I, II, III e IV.

gabarito: D   

Sobre o(a) autor(a):

Texto elaborado por Roseli Prieto, professora de Química e Biologia da rede estadual de São Paulo. Já atuou em diversas escolas públicas e privadas de Santos (SP). É Gestora Ambiental e Especialista em Planejamento e Gestora de cursos a distância.