Hidrocarbonetos: saiba o que são, seus tipos e nomenclatura

Os hidrocarbonetos são compostos formados por átomos de carbonos e de hidrogênios. Então venha estudar conosco e saber mais sobre as características e tipos de hidrocarbonetos que existem, e se preparar para a prova do Enem e de outros vestibulares!

Hidrocarbonetos são compostos orgânicos que apresentam em sua composição átomos de carbonos e de hidrogênios, sendo considerados moléculas apolares que fazem interação do tipo dipolo induzido.

Essas substâncias podem apresentar cadeias carbônicas abertas, onde teremos quatro classes de hidrocarbonetos: alcanos, alcenos, alcinos e alcadienos. E também temos hidrocarbonetos que podem apresentar cadeias carbônicas fechadas, onde teremos as classes dos ciclo-alcanos e ciclo-alcenos.

Quais são os tipos de hidrocarbonetos

Para podermos identificar um composto orgânico devemos verificar qual o tipo de ligação que ocorre em sua cadeia carbônica. Assim, teremos os seguintes tipos de hidrocarbonetos:

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– Alcanos: hidrocarbonetos formados por ligações simples.

– Alcenos: hidrocarbonetos formados por uma dupla ligação.

– Alcinos: hidrocarbonetos formados por uma ligação tripla.

– Alcadienos: hidrocarbonetos formados por duas duplas ligações.

Como é feita a nomenclatura dos hidrocarbonetos

Para nomearmos um composto orgânico devemos identificar três itens, o prefixo, o infixo e o sufixo.

O prefixo é a parte do nome do hidrocarboneto que indica a quantidade de carbonos presentes na cadeia.

Os prefixos mais usados na química orgânica são:

Prefixo —————Quantidade de carbonos:

met————————— 1

et—————————– 2

prop————————– 3

but—————————- 4

pent————————— 5

hex—————————- 6

hept————————— 7

oct—————————– 8

non—————————- 9

dec—————————- 10

undec————————- 11

dodec————————- 12

Nomenclatura de hidrocarbonetos com Infixos e sufixos

Usamos também para nomear uma cadeia, o infixo, que representa um intermediário do nome do hidrocarboneto, e está relacionado ao tipo de ligação que ocorre entre os carbonos da cadeia. Assim, teremos:

an = alcanos

en = alcenos

in = alcinos

dien = alcadienos

E por último para identificarmos o hidrocarboneto usamos o sufixo, que representa a terminação do nome, e está relacionado a função a qual pertence o composto. No caso dos hidrocarbonetos todos terminarão com a letra o.

Como identificar a nomenclatura correta do hidrocarbonetos

Para entendermos melhor como dar nome aos hidrocarbonetos, vejamos o exemplo a seguir:

CH3 – CH2 – CH3

Observamos que este composto apresenta três átomos de carbonos e oito átomos de hidrogênio. Assim, somente aparecem na fórmula carbonos e hidrogênios, sendo este composto um hidrocarboneto.

Como a molécula possui três átomos de carbonos, seu prefixo será prop-. Além disso, podemos observar que o composto apresenta apenas ligações simples entre os átomos de carbonos, sendo assim um alcano, e terá o infixo: an. Por fim, como sabemos que ele é um hidrocarboneto, sua terminação será: o.

Dessa maneira, podemos concluir que o nome deste composto é propano.

Além disso, é importante destacarmos que quando ocorrerem cadeias fechadas nos compostos orgânicos devemos usar a palavra ciclo na frente do prefixo.

No exemplo temos:

hidrocarbonetos

No exemplo acima temos uma cadeia fechada, pois formou um ciclo, que apresenta quatro átomos de carbonos e oito átomos de hidrogênios. Sendo assim, temos um hidrocarboneto de cadeia fechada, sendo o seu nome equivalente a ciclobutano. Como podemos observar, as cadeias fechadas podem ser representadas por figuras geométricas também.

O que é a nomenclatura da IUPAC

A IUPAC (União Internacional da Química Pura e Aplicada) sistematizou a nomenclatura dos compostos orgânicos com regras básicas para sua identificação.

A nomenclatura das cadeias carbônicas normais, ou seja, formada por átomos de carbonos primários e secundários, como vimos acima, segue as seguintes etapas: identificar a quantidade de carbonos na cadeia + o tipo de ligação entre os carbonos + o.

Além disso, caso ocorra uma insaturação na cadeia, ou seja, a presença de dupla ou tripla ligação, deve-se identificar em que carbono esta insaturação se localiza. Também para nomearmos esta cadeia devemos começar pelo lado em que a insaturação se encontra mais próxima do início da cadeia.

Temos como exemplo:

CH2 = CH – CH2 – CH3

Nesse exemplo temos quatro átomos de carbonos na cadeia, usamos o prefixo but-. A dupla ligação está localizada no primeiro carbono da esquerda para a direita. Assim, começaremos a nomear esta cadeia da esquerda para a direita. Sempre devemos indicar em qual carbono se localiza a ligação insaturada.

O nome deste composto é: but1_eno.

Em um outro exemplo temos:

CH3 – CH = CH – CH3

Nesse exemplo temos também quatro átomos de carbonos na cadeia (prefixo but-), e a dupla ligação está localizada no segundo carbono, tanto da esquerda para a direita, quanto da direita para a esquerda. Assim, podemos começar a nomear por qualquer lado.

O nome deste composto é: but2_eno.

OBS: o infixo en é devido à presença da dupla ligação.

Em um outro exemplo temos:

CH2 = CH – CH = CH – CH = CH – CH2 – CH3

Nesse exemplo temos oito átomos de carbonos, usamos o prefixo oct-, e três ligações duplas. Devemos começar a nomear a cadeia pelo lado em que a instauração (dupla ligação) está mais próxima do primeiro carbono da cadeia. Assim, começaremos a nomear da esquerda para a direita pois a primeira ligação insaturada está neste carbono.

Como temos três ligações duplas, devemos usar um prefixo (tri) para representar esta quantidade de insaturações. Assim, o nome do composto será: octa1,3,5_trieno.

OBS: prefixo: octa, que representa a quantidade de carbonos da cadeia (8).

1,3,5 indica os carbonos onde estão localizadas as duplas ligações, e o infixo en ocorre devido à presença de dupla ligação.

OBS: entre os números devemos sempre usar vírgula, e entre o número e a palavra usamos o hífen.

Nas cadeias fechadas que apresentam insaturação devemos indicar também a localização da dupla ligação.

hidrocarbonetos

Neste exemplo temos uma cadeia fechada com cinco átomos de carbonos e duas ligações duplas.

Podemos nomear esta cadeia usando o sentido horário ou o sentido anti-horário, levando em consideração sempre as menores numerações possíveis da cadeia. No sentido horário teremos as duplas ligações presentes nos carbonos 1 e 3, e no sentido anti-horário teremos as duplas ligações presentes nos carbonos 1 e 4.

Assim, o nome deste composto será ciclopenta 1,3_dieno. Usamos o prefixo di pois temos duas duplas ligações na cadeia. Nas cadeias ramificadas, que apresentam carbonos terciários ou quaternários teremos a presença das ramificações.

O que são radicais de cadeias carbônicas

Os hidrocarbonetos são unidos por ligação covalente presente entre os átomos de carbono. Teremos um mesmo elemento, sem diferença de eletronegatividade entre eles, onde cada carbono fica com um elétron desemparelhado, formando radicais.

Os radicais são substâncias que apresentam um elétron desemparelhado, são muito reativos e surgem das quebras das ligações covalentes. Assim, teremos vários tipos de radicais que possuem terminações diferentes. Podemos usar a terminação il ou ila.

Como identificar radicais que podem ocorrer nas cadeias carbônicas

         CH3 – (metil ou metila)

CH3 – CH2 – (etil ou etila)

CH3 – CH2 – CH2 (propil ou propila, onde a valência livre está localizada na extremidade da cadeia)

           |

CH3 – CH – CH3 (isopropil ou secpropil, onde a valência livre está localizada no carbono secundário)

CH3 – CH2 – CH2 CH2 – (butil ou butila, a valência livre está na extremidade)

           |

CH3 – CH2 – CH – CH3 (sec-butil, a valência livre está no carbono secundário)

            |

CH3 – C – CH3 (terc-butil, a valência livre está no carbono terciário)

           |

         CH3

Os radicais também podem apresentar dupla ligação, como exemplo temos:

CH2 = CH – (etenil ou vinil)

As cadeias que possuem o anel de benzeno também podem apresentar radicais. Os principais são:

O fenil apresenta o anel de benzeno com uma valência livre.

O benzil apresenta a valência livre no carbono que está ligado ao anel de benzeno.

hidrocarbonetos

O tolueno apresenta o radical metila ligado a cadeia aromática.

O tolueno também pode formar os seguintes radicais:

Quando a valência livre se encontra no carbono vizinho ao radical metila teremos o composto de nome orto toluil ou 1,2_toluil.

Quando a valência livre se encontra na lateral do anel em relação ao radical metila, teremos o composto de nome meta toluil ou 1,3_toluil.

Quando a valência livre se encontra na extremidade contrária do anel em relação ao radical metila, teremos o composto de nome para toluil ou 1,4_toluil.

Resumindo

Quando tivermos cadeias ramificadas devemos obedecer algumas regras básicas:

a) devemos encontrar a cadeia principal, ou seja, a cadeia que apresenta a maior quantidade de átomos de carbonos.

b) depois de escolher a cadeia principal, o que estiver fora dela será considerado como radical.

c) devemos identificar os radicais presentes na cadeia carbônica. Estes devem ser escritos em ordem alfabética, e indicar em qual carbono está situado.

OBS: na cadeia quando ocorrer os prefixos di, tri, tetra, terc ou sec, estes não são escritos em ordem alfabética.

d) quando ocorrer uma ligação insaturada na cadeia, esta deve pertencer a cadeia principal, e a numeração deverá se processar o mais perto desta insaturação.

Exemplos

CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3

|

CH2

|

CH3

Nesse exemplo podemos verificar que se considerarmos a cadeia principal como a em linha reta, teremos seis átomos de carbonos. Mas, se começarmos pelo lado esquerdo e seguirmos até o CH e em seguida descermos, teremos uma cadeia com cinco átomos de carbonos. E caso comecemos pelo lado direito em direção ao CH, e depois descermos a cadeia, teremos também seis átomos de carbonos.

A cadeia principal é a que apresenta o maior número de átomos de carbonos, assim, podemos escolher uma das duas. Vamos trabalhar com a cadeia em linha reta. O que está fora da cadeia será o nosso radical etila. Agora precisamos saber por qual lado numeraremos a cadeia, pois sempre devemos ter a menor numeração possível para a cadeia.

Se começarmos a numerar pelo lado direito, teremos o radical presente no quarto carbono. E se começarmos pelo lado esquerdo, teremos o radical presente no terceiro carbono. Assim, começaremos pelo lado esquerdo. O nome do composto será: 3_etilexano (a cadeia apresenta seis carbonos, assim seu prefixo será hex-; possui apenas ligações simples entre os carbonos, assim o infixo será an, e como é um hidrocarboneto, sua terminação é o).

OBS: de acordo com a IUPAC, podemos juntar o último radical com o nome da cadeia.

CH3 – CH = CH – CH2 – CH – CH3

|

CH3

Nesse exemplo verificamos a presença de uma dupla ligação. Esta terá preferência em relação ao radical, ou seja, a insaturação é mais importante e deverá estar na cadeia principal.

Assim, se considerarmos a cadeia principal como a cadeia em linha reta, teremos seis átomos de carbonos. E se considerarmos a cadeia da esquerda para a direita até o CH, e depois descermos a cadeia teremos também seis átomos de carbonos e o mesmo radical.

Iremos escolher a cadeia em linha reta, como cadeia principal, e teremos o radical metila, além da dupla ligação.

Começaremos a numerar a cadeia da esquerda para a direita, pois neste sentido a dupla ligação estará presente no segundo carbono da cadeia, e o radical estará presente no quinto carbono.

Assim, o nome desta cadeia será: 5_metilex_2eno. (hex- é o prefixo dos seis carbonos, en é o infixo da dupla ligação e o sufixo é o).

CH3 – C = CH – CH – CH2 – CH3

| |

CH3 CH2

|

CH3

Neste exemplo temos uma cadeia que apresenta uma dupla ligação, então ela deve fazer parte da cadeia principal, e indicar em qual carbono está localizada. Então devemos começar a nomear a cadeia pelo lado esquerdo, pois a dupla ligação estará no segundo carbono.

Se continuarmos em linha reta, teremos seis átomos de carbonos na cadeia principal. Se formos da esquerda para a direita, até o segundo carbono CH, e descermos, teremos também seis átomos de carbonos. Dos dois jeitos termos também um radical metila e um radical etila como ramificações desta cadeia.

Assim, nomearemos a cadeia da esquerda para a direita em linha reta.

Os radicais devem ser escritos em ordem alfabética, assim, temos como nomenclatura desta cadeia carbônica: 4_etil_2_metilex_2eno.

OBS: começamos a nomear a cadeia da esquerda para a direita, pois a dupla ligação estará no segundo carbono. Se tivéssemos começado da direita para a esquerda, a dupla ligação estaria no quarto carbono.

Video-aula

 

Exercícios

1)(PUC-PR-2007)
Pelo sistema IUPAC, a nomenclatura correta para o composto abaixo é:

H3C ─ CH ─ CH ─ CH2 ─ CH3

│ │

CH2 CH3

CH3

a)3,4-dimetil-hexano

b)3,4-dimetil-hexeno

c)3,4-dimetil-pentano

d)3-metil-2-etil-hexano

e)3-metil-2-etil-pentano

2)(FATEC-2010)
Determine o nome do alcano que apresenta dez átomos de carbono e ramificação nos carbonos 2 e 5 da cadeia principal:

a) decano.

b) 2,5-metildecano.

c) 2,5-dimetil_decano.

d) 2,5-dimetil_octano.

e) 2-etil-5-metil-heptano

3)(F. M. Pouso Alegre – MG-2012)
A nomenclatura para a estrutura seguinte:

hidrocarbonetos

De acordo com o sistema da IUPAC é:

a) 3,4-dimetil-3-n-propilnonano

b) 4-etil-4,5-dimetil-decano

c) 6,7-dimetil-7-n-propil_nonano

d) 6,7-dimetil-7-etil_decano

e)3,4-dimetil-3-etil_nonano

4)(PUC-SP-2014)
O nome correto do hidrocarboneto abaixo é:

a) 3,4-dietil-octeno

b) 3,4-dimetil-octano

c) 3,4-dietil-octano

d) 3,4-dipropil-octano

e) 3,4-dimetil-octeno

5)(Uel-2016)
A fórmula molecular do 2,3 – dimetil butano, é:

a) C6H14

b) C6H12

c) C6H10

d) C4H10

e) C4H8

GABARITO

1 – A
2 – D
3 – B
4 – B
5 – A

Sobre o(a) autor(a):

Texto elaborado por Roseli Prieto, professora de Química e Biologia da rede estadual de São Paulo. Já atuou em diversas escolas públicas e privadas de Santos (SP). É Gestora Ambiental e Especialista em Planejamento e Gestora de cursos a distância.

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