Interações intermoleculares nos compostos orgânicos

As interações intermoleculares determinam a intensidade da força que uma molécula atrai outra molécula e a facilidade com que substâncias mudam de estado físico. Entenda!

Os compostos orgânicos são formados pela ligação entre os átomos de carbono e de hidrogênio e também pode ocorrer a presença de outros elementos nas suas formulações. Mas os átomos das substâncias orgânicas não interagem apenas dentro das moléculas. Eles também podem interagir entre moléculas diferentes. Sendo assim, as interações intermoleculares representam a intensidade da força que uma molécula atrai outra molécula.

O que são interações intermoleculares

As interações intermoleculares estão relacionadas com as mudanças de estado físico da matéria, que se processa com o afastamento das moléculas e o rompimento das forças intermoleculares. O processo contrário também pode acontecer.

Sendo assim, é importante ressaltar que quanto mais intensas são as forças intermoleculares, mais difícil será a alteração do estado físico da substância.

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No estado sólido, por exemplo, as moléculas se encontram muito próximas umas das outras, com grande interação entre elas. Já no estado líquido, as moléculas se encontram mais afastadas e interagem mais fracamente. Por fim, no estado gasoso, as moléculas se encontram muito agitadas e dispersas e essas forças não ocorrem.

Podemos dizer, então, que quanto menos intensas forem as forças intermoleculares, mais volátil será uma substância e menor será sua temperatura de ebulição.

Fatores que interferem nas interações intermoleculares

As interações intermoleculares dependem da polaridade das moléculas. A polaridade está relacionada à forma como os elétrons estão distribuídos ao redor dos átomos.

Dessa forma, teremos moléculas polares e apolares. Nas polares há diferença de eletronegatividade entre os átomos e por isso formam polo positivo e polo negativo. Já nas apolares não há diferença de eletronegatividade entre os átomos, pois não apresentam polos definidos.

Assim, podemos dizer que a diferença de eletronegatividade entre os átomos e a sua geometria molecular irão determinar se uma molécula é polar ou apolar.

Tipos de interações intermoleculares

Com isso, temos três tipos de forças intermoleculares denominadas dipolo induzido, dipolo-dipolo e ligação de hidrogênio.

  • Dipolo induzido: esse tipo de interação ocorre em moléculas apolares.
  • Dipolo-dipolo: a interação denominada dipolo-dipolo ocorre em moléculas polares.
  • Ligação de hidrogênio: ocorre em moléculas polares, onde o átomo de hidrogênio se liga fortemente aos átomos de flúor, oxigênio ou nitrogênio.

Dentre os três tipos de interações intermoleculares, a que apresenta maior intensidade é a ligação de hidrogênio. Em seguida vem a interação dipolo-dipolo, e a mais fraca de todas é a interação dipolo induzido.

dipolo induzido < dipolo-dipolo < ligação de hidrogênio

Interações intermoleculares e os compostos orgânicos

Hidrocarbonetos

Os hidrocarbonetos são substâncias formadas por átomos de carbono e de hidrogênio. Sua nuvem eletrônica está bem distribuída pela molécula, não havendo formação de polos parciais. Dessa forma, são moléculas apolares que fazem interação dipolo induzido, que representa a força mais fraca entre as interações.

Como exemplo de hidrocarbonetos temos: CH3 – CH2 – CH3.

Quando tivermos vários hidrocarbonetos e precisarmos indicar qual deles apresenta o maior ponto de ebulição, devemos levar em consideração o tamanho da cadeia carbônica. Assim, quanto maior o tamanho da molécula, maior será sua temperatura de ebulição.

Para exemplificar, veja os três hidrocarbonetos a seguir:

CH3 – CH3

CH3 – CH2 – CH3

CH3 – CH2 – CH2 – CH3

Dos três hidrocarbonetos acima, o que apresenta maior temperatura de ebulição é o que possui quatro átomos de carbono, que é a última cadeia, pois esta é a maior cadeia entre as três acima.

Álcoois

Os álcoois apresentam o grupo hidroxila na cadeia, ou seja, um elemento diferente do átomo de carbono e de hidrogênio que formam as cadeias carbônicas. São moléculas polares que fazem interação do tipo ligação de hidrogênio.

Como exemplo de álcoois temos: CH3 – CH2 – O – H

Nos exemplos em seguida temos moléculas polares que fazem o mesmo tipo de interação, ou seja, fazem ligação de hidrogênio:

CH3 – OH

CH3 – CH2 – OH

CH3 – CH2 – CH2 – OH

Assim, a cadeia que terá maior temperatura de ebulição será a que apresenta três átomos de carbonos.

Fenóis

Os fenóis apresentam o grupo hidroxila ligado ao anel de benzeno. São moléculas polares que fazem interação do tipo ligação de hidrogênio, com formação de polos positivos e negativos.

Como exemplo de fenóis temos:

Fenóis - interações intermolecularesÉteres

Os éteres apresentam o elemento oxigênio entre os carbonos da cadeia. São moléculas polares que fazem interação do tipo dipolo-dipolo. Isso porque o elemento oxigênio não está ligado ao átomo de hidrogênio, mas sim ao átomo de carbono, conforme o exemplo abaixo:

 CH3 – O – CH

Aldeídos

Os aldeídos apresentam a carbonila (H-C=O) na extremidade da cadeia carbônica. São moléculas polares que fazem interação do tipo dipolo-dipolo, pois formam polos diferentes, ou seja, polos positivos e polos negativos.

Como exemplo de aldeídos temos:

Exemplo de aldeído - interações intermoleculares

Cetonas

As cetonas apresentam o grupo carbonila (C=O) situado entre os átomos de carbono de uma cadeia. São moléculas polares que fazem interação do tipo dipolo-dipolo.

Como exemplo de cetonas temos:

Exemplo de cetonas - interações intermoleculares

Ácidos carboxílicos

Os ácidos carboxílicos apresentam o grupo carboxila na extremidade da cadeia carbônica (— COOH). São moléculas polares que fazem interação do tipo ligação de hidrogênio.

Como exemplo de ácido carboxílico temos:

Ácido carboxílico - interações intermoleculares

Ésteres

Os ésteres apresentam o grupo carboxila, sendo que o átomo de hidrogênio do ácido é substituído por uma cadeia carbônica, com a seguinte representação:

Éster

São moléculas polares que fazem interação do tipo dipolo-dipolo.

Como exemplo de ésteres temos:

Exemplo de éster

Aminas

As aminas apresentam o grupo NH2, derivado da amônia presente na cadeia carbônica (CH3 – NH2). Essa molécula de amina é polar, fazendo interação do tipo ligação de hidrogênio.

Mas existem outros exemplos, como este em seguida:

Exemplo de amina

Nesse exemplo os átomos de hidrogênio são substituídos por três cadeias carbônicas. Assim, essa é uma molécula polar que faz interação do tipo dipolo-dipolo.

Amidas

Por fim, as amidas são formadas pelo seguinte grupo:

Amida

No exemplo a seguir temos uma molécula polar que faz interação do tipo ligação de hidrogênio:

Exemplo de amida

Os haletos apresentam um halogênio ligado à cadeia carbônica. O mesmo ocorre no exemplo em seguida:

CH3 – CH2 – CH2 – Cl

Nesse exemplo temos uma molécula polar que faz interação do tipo dipolo-dipolo.

Exemplos de exercícios com interações intermoleculares nos compostos orgânicos

Agora que você já viu as principais interações intermoleculares, vamos fazer alguns exemplos para você entender melhor?

1- (Fameca–SP-2010) Compostos HF, NH3 e H2O apresentam elevados pontos de fusão e de ebulição quando comparados a H2S e HCl, por exemplo, devido:

a) às forças de van der Waals;

b) às forças de London;

c) às ligações de hidrogênio;

d) às interações eletrostáticas;

e) às ligações iônicas.

Resolução: os três compostos realizam interação do tipo ligação de hidrogênio, onde o átomo de hidrogênio pode se ligar ao átomo de flúor, oxigênio ou nitrogênio. Portanto, a alternativa correta é a letra C.

2- (CESGRANRIO-2009) Assinale a opção que contém a fórmula de um composto que pode formar ligação de hidrogênio:

a) CH3 – CH2 – COONa

b) CH3 – CH2 – CH3

c) CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3

d) CH3 – CH2 – OH

e) CH2 = CH –  CH2  –  CH3

Resolução: na alternativa d, o átomo de hidrogênio liga-se ao átomo de oxigênio. Portanto, a alternativa correta é a letra D.

Videoaula

Para finalizar seus estudos, assista à videoaula e, em seguida, resolva os exercícios.

Exercícios

1- (CESGRANRIO-2012)

Assinale, entre os hidrocarbonetos abaixo, aquele que apresenta o maior ponto de ebulição:

a) CH3CH2CH3

b) CH3CH2CH2CH3

c) CH3CH2CH2CH2CH3

d) (CH3)4C

2- (FATEC-2014) Para os compostos HF e HCl, as forças de atração entre as suas moléculas ocorrem por:

a) Ligação de hidrogênio para ambos

b) Dipolo-dipolo para ambos

c) Ligação de hidrogênio para HF e dipolo-dipolo para HCl

d) Ligações eletrostáticas para HF e dipolo induzido para HCl

3- (UEL-2015) No gelo seco, as molécula do dióxido de carbono estão unidas por:

a) Pontes de hidrogênio

b) Forças de van der Waals

c) Ligações covalentes

d) Ligações iônicas

e) Ligações metálicas

4- (FUC-MT-2013) O benzeno é geralmente usado como solvente de compostos orgânicos, enquanto a água é usada geralmente como solvente de compostos inorgânicos por apresentarem respectivamente:

a) molécula polar e molécula apolar.

b) molécula apolar e molécula polar.

c) molécula polar e ligação polar.

d) molécula apolar e ligação apolar.

e) ligação polar e ligação apolar.

Gabarito:

  1. C
  2. C
  3. B
  4. B

Sobre o(a) autor(a):

Texto elaborado por Roseli Prieto, professora de Química e Biologia da rede estadual de São Paulo. Já atuou em diversas escolas públicas e privadas de Santos (SP). É Gestora Ambiental e Especialista em Planejamento e Gestora de cursos a distância.

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