Características dos compostos orgânicos

A Química Orgânica é definida como a química que estuda os compostos de carbono. Esses compostos estão presentes na nossa rotina. Vamos conhece-los e estudar as suas características? Então venha estudar conosco e se preparar para a prova do Enem!

O estudo dos das características dos compostos orgânicos engloba aqueles que são sintetizados em laboratório, assim como os que são encontrados em materiais de origem animal ou vegetal. Antigamente acreditava-se que os compostos orgânicos vinham apenas de origem animal/vegetal, conforme estudamos na história da química orgânica

A grande maioria das substâncias que estamos em contato diariamente são denominadas de compostos orgânicos, como os plásticos, remédios, álcool, combustível, gás de cozinha, vinagre, corantes, etc. Elas são nomeadas dessa forma pois todas apresentam o carbono como constituinte principal da estrutura de sua molécula.

Características do carbono

Ele possui 4 elétrons em sua última camada eletrônica. Dessa maneira, precisa compartilhar 4 elétrons de outros átomos para que se complete o octeto, atingindo sua configuração estável.

O carbono na tabela periódica está localizado no meio, entre os metais e os não metais. Ou seja, entre os elementos eletropositivos e os elementos eletronegativos. Não sendo nem eletropositivo e nem eletronegativo, ele pode se ligar a elementos positivos como o hidrogênio e a elementos eletronegativos como o oxigênio, formando cadeias carbônicas estáveis, que representam inúmeros compostos orgânicos.

O hidrogênio (H) também é um elemento encontrado nos compostos orgânicos e faz apenas uma ligação simples, encontrando-se nas extremidades dos compostos, completando as ligações que ainda restaram. Outros elementos encontrados nos compostos orgânicos podem ser: N, S, P, F, Cl, etc. Como exemplo temos:

fórmula do etanol
Fórmula do etanol.
fórmula da metionina
Fórmula da metionina.

Um átomo de carbono pode estabelecer múltiplas ligações com um segundo átomo, formando, respectivamente, uma ligação simples, uma ligação dupla ou uma ligação tripla. Além disso, o carbono se liga em variadas configurações geométricas, dependentes da quantidade de ligações em cada elemento.

As diferentes disposições espaciais do carbono e de seus átomos ligantes são explicadas através da Teoria da repulsão dos Pares Eletrônicos da Camada de Valência, conhecida como Teoria VSEPR.

Segundo ela, ao redor do átomo central, os pares eletrônicos ligantes (que se ligam aos outros átomos) e os não ligantes (pares eletrônicos livres) repelem-se, tendendo a ficar afastados. Assim, a molécula adquire uma certa geometria para aumentar sua estabilidade.

No exemplo abaixo, vemos algumas ligações que o carbono pode realizar. Na primeira, o carbono se liga por meio de 4 ligações simples, com 4 átomos diferentes interligados em uma estrutura tetraédrica.

O carbono pode se ligar por meio de uma ligação dupla e de duas ligações simples, com três átomos diferentes em estrutura trigonal plana:

Também pode se ligar por meio de duas ligações duplas, com dois átomos diferentes em estrutura linear:

E por meio de uma ligação tripla e uma ligação simples, com dois átomos diferentes em estrutura linear:

Fonte das imagens: mundoeducacao.com.br

Características dos compostos orgânicos

Os compostos orgânicos possuem características específicas relacionadas à estrutura molecular e às interações entre as moléculas.

I) A polaridade (concentração de cargas da nuvem eletrônica em volta da molécula) é uma delas! A diferença de eletronegatividade entre os átomos ligados e a geometria molecular determinam se uma molécula é polar ou apolar.

Sempre que o carbono estiver ligado a um átomo de hidrogênio ou a outro átomo de carbono, a ligação será apolar, pois não há diferença de eletronegatividade. Assim os pares de elétrons compartilhados ficam equidistantes dos dois átomos e não será atraído com maior intensidade por nenhum deles.

Exemplos:

C – C

C = C

C – H

Como exemplo podemos citar o gás butano, composto orgânico que só possui ligações covalentes entre carbonos e hidrogênios. Possui ligações apolares, então é uma molécula apolar.

características dos compostos orgânicos gás butano

Nas ligações do carbono ou do hidrogênio com outros elementos químicos mais eletronegativos, tais como o oxigênio, enxofre ou os halogênios, a ligação será polar e a molécula considerada polar.

Podemos citar como exemplo o etanol, que possui uma região polar (OH) e uma região apolar (H3C – CH2 –), sendo a molécula considerada polar.

Quanto maior é a cadeia carbônica, mais apolar é a substância; e quanto mais ramificada é a molécula, mais apolar é a substância, porque o elevado número de ligações carbono-carbono e carbono-hidrogênio, elementos com nenhuma ou baixa diferença de eletronegatividade, tornam as ligações apolares.

II) A solubilidade:

Duas substâncias são solúveis entre si ou se dissolvem uma na outra quando formam uma mistura homogênea. Como regra geral de solubilidade, temos: substância polar é solúvel (ou se dissolve) em substância polar e substância apolar é solúvel (ou se dissolve) em substância apolar.

Como exemplo podemos citar: a graxa é apolar e dissolve-se na gasolina, que também é apolar. Por isso não conseguimos limpar a mão suja de graxa com água, que é um solvente polar.

A maioria dos compostos orgânicos é insolúvel ou pouco solúvel em água, porque a maioria é apolar, e a água é um composto polar.

Quando as forças intermoleculares estabelecidas entre soluto e solvente são mais fortes ou iguais às estabelecidas entre as moléculas do próprio solvente e entre as do próprio soluto, a tendência de dissolução aumenta.

Quanto maior essa diferença de força, maior a solubilidade. Forças intermoleculares iguais são solúveis entre si.

O óleo de cozinha possui solubilidade muito pequena, pois é apolar. As moléculas do óleo se agrupam por interações dipolo induzido, e as moléculas da água por ligação de hidrogênio, que são ligações muito mais fortes que as do óleo.

Assim, as moléculas do óleo não conseguem penetrar entre as moléculas de água. Importante saber que quanto maior a cadeia carbônica, menor será a sua solubilidade.

As forças intermoleculares existentes nos compostos orgânicos são fracas em comparação às forças dos compostos inorgânicos. A força intermolecular mais intensa é a ligação de hidrogênio, seguida da força dipolo permanente, e a mais fraca é a de dipolo induzido.

Quando comparamos os compostos orgânicos entre si, os que possuem o grupo OH, tais como os álcoois e os ácidos carboxílicos, realizam ligações de hidrogênio e assim, possuem as interações mais fortes entre suas moléculas.

Compostos e grupos que possuem apenas carbono, hidrogênio e halogênios são pouco polares. E compostos que possuem grupos como: -OH; =NH; -NH2; -COOH; -COO-, quando presentes nas suas moléculas possuem características polares.

III) Os estados físicos:

Em virtude da baixa intensidade das interações intermoleculares, existem compostos orgânicos nos 3 estados físicos em temperatura ambiente. Como exemplo temos: açúcar: sacarose (C12H22O11) [estado sólido]; etanol: álcool (C2H6O)[líquido] e butano: (C4H10)[gasoso].

IV) Temperaturas de fusão e de ebulição:

As características dos compostos orgânicos também aparecem na temperatura de fusão e ebulição. Os fatores que influenciam são o tamanho das moléculas (maior superfície de contato) e os tipos de forças intermoleculares.

Os pontos de fusão e de ebulição dos compostos orgânicos são menores que os pontos de fusão e de ebulição das substâncias inorgânicas iônicas ou metálicas, porque suas forças intermoleculares são menos intensas, necessitando fornecer menos energia para rompê-las e mudar de estado físico.

Os compostos orgânicos que realizam as ligações de hidrogênio, tendo o grupo hidroxila (OH) em sua molécula, possuem maiores pontos de fusão e de ebulição.

Como exemplo podemos citar o metanol (CH3 – OH) que possui ponto de ebulição igual a + 64,8ºC em condições normais de temperatura e pressão, já o ponto de ebulição do metano (CH4) é de – 161,5ºC.

Quanto maior for a intensidade das forças intermoleculares, mais difícil será para rompê-las, mais energia será necessária e maior será a temperatura de ebulição.

Quanto maior o tamanho da molécula, maior será o ponto de ebulição, porque se a molécula possui maior superfície, levará a um maior número de interações intermoleculares e assim será necessária uma maior quantidade de energia para desfazê-las.

E, quanto maior a quantidade de ramificações, menor será a temperatura de ebulição.

A maior parte das substâncias orgânicas é combustível, ou seja, entra em combustão reagindo com o oxigênio quando há uma ignição que inicia a reação que libera energia na forma de calor. Eles podem ser sólidos, como a madeira, líquidos como a gasolina e o álcool ou gasosos como o gás butano.

Os compostos orgânicos são responsáveis por grande parte da energia que consumimos em nosso dia a dia, desde o que mantém nossos fogões acesos até os combustíveis dos veículos.

Veja a aula sobre as características dos compostos orgânicos:

Agora resolva os exercícios sobre as características dos compostos orgânicos

1) (PUC-SP) Sobre os compostos: butano, 1-butanol e ácido butanoico, foram feitas as seguintes afirmações:

I) suas fórmulas moleculares são respectivamente: C4H10, C4H10O e C4H8O2

II) a solubilidade em água do butano é maior do que a do 1-butanol

III) o ponto de ebulição do ácido butanoico é maior do que o do 1-butanol

IV) o ponto de fusão do butano é maior do que o do ácido butanoico

Estão corretas as seguintes afirmações:

a) I, III e IV

b) II e IV

c) I e III

d) III e IV

e) I e II

Gabarito: C

2) (FMTM-MG) Analise a tabela:

Substância Massa molar (g/mol)
Propano (CH3 – CH2 – CH3) 44
Éter metílico (CH3 – O – CH3) 46
Etanol(CH3 – CH2 – OH) 46

 

São feitas as seguintes proposições:

I) o ponto de ebulição do éter metílico é igual ao do etanol, pois possuem a mesma massa molar

II) a força intermolecular do etanol é a ligação de hidrogênio, possuindo o maior ponto de ebulição

III) a força intermolecular do propano é denominada Van der Waals

Está correto o contido em:

a) I, apenas

b) II, apenas

c) I e III, apenas

d) II e III, apenas

e) I, II e III

Gabarito: D

3) (UFMG-2010) A temperatura de ebulição de uma substância depende, entre outros fatores, das interações intermoleculares existentes entre suas moléculas. Analise a estrutura destes 3 compostos, cujas massas molares são aproximadamente iguais:

I) CH3COOH        ácido acético (60 g/mol)

II) CH3CH2CH2OH        propanol (60 g/mol)

III) CH3CH2CHO            propanal (58 g/mol)

A partir dessas informações, assinale a alternativa em que esses 3 compostos estão apresentados de acordo com a ordem decrescente de suas respectivas temperaturas de ebulição:

a) I > II > III

b) I > III > II

c) II > I > III

d) III > I > II

Gabarito: A

 

Sobre o(a) autor(a):

Texto elaborado por Roseli Prieto, professora de Química e Biologia da rede estadual de São Paulo. Já atuou em diversas escolas públicas e privadas de Santos (SP). É Gestora Ambiental e Especialista em Planejamento e Gestora de cursos a distância.