A solubilidade e o ponto de ebulição de compostos orgânicos depende dos seguintes fatores: forças intermoleculares, tamanho da cadeia carbônica e massa da molécula.
O ponto de ebulição de compostos orgânicos sofre alterações devido aos tipos de interações intermoleculares que eles apresentam em suas moléculas. O tamanho e a polaridade das moléculas também influenciam os pontos de ebulição.
Interações intermoleculares
As interações intermoleculares dependem da polaridade das moléculas. A polaridade está relacionada à forma como os elétrons estão distribuídos ao redor dos átomos. Por isso existem moléculas polares e apolares.
Nas moléculas polares ocorre diferença de eletronegatividade entre os átomos, formando polo positivo e polo negativo. Já moléculas apolares não há diferença de eletronegatividade entre os átomos, pois não apresentam polos definidos.
Assim, podemos dizer que a diferença de eletronegatividade entre os átomos e a sua geometria molecular irão determinar se uma molécula é polar ou apolar. Os compostos orgânicos polares, por exemplo, apresentam maior ponto de fusão e de ebulição em relação aos compostos apolares.
Isso porque, dependendo se as moléculas são polares ou apolares, elas irão interagir de diferentes maneiras. A partir disso, classificamos essas interações em três tipos: dipolo induzido (que ocorre entre em moléculas apolares), dipolo- dipolo (em moléculas polares) e ligação de hidrogênio (onde o átomo de hidrogênio se liga fortemente aos átomos de flúor, oxigênio ou nitrogênio).
Dentre os três tipos de interações intermoleculares a que apresenta maior intensidade é a ligação de hidrogênio. Em seguida vem a interação dipolo-dipolo, e a mais fraca de todas é a interação dipolo induzido.
Principais interações intermoleculares dos compostos orgânicos
Vamos fazer um resumo das interações intermoleculares que ocorrem nos principais tipos de compostos orgânicos para poder determinar a temperatura de ebulição.
- Os hidrocarbonetos são moléculas apolares e realizam interação do tipo dipolo induzido.
- As funções álcool, fenol, ácido carboxílico, amina primária e secundária e a amida são moléculas polares com interação do tipo ligação de hidrogênio, com presença dos grupos funcionais OH e NH.
- Por fim, as funções aldeído, cetona, éter, éster e os haletos são moléculas polares com interação do tipo dipolo-dipolo.
Ponto de ebulição de compostos orgânicos
Vamos agora comparar três diferentes tipos de compostos orgânicos e saber qual irá apresentar maior temperatura de ebulição em relação às forças intermoleculares. Observe a seguir:
CH3 – CH2 – CH3 (hidrocarboneto que possui interação dipolo induzido)
CH3 – CH2 – CH2 – OH (álcool que possui interação de ligação de hidrogênio)
(cetona que possui interação dipolo-dipolo)
Observando cada uma dessas moléculas, percebemos que ocorrem três tipos diferentes de interações intermoleculares. Assim, o composto que apresenta a maior temperatura de ebulição será o que apresenta a maior força intermolecular.
Desta forma, a função álcool apresenta o ponto de ebulição mais alto entre os três compostos. Em seguida vem função cetona, e o composto com menor interação molecular será o que tem a menor temperatura de ebulição, que neste caso é o hidrocarboneto.
A partir desse exemplo, podemos dizer que quanto maior a intensidade da força intermolecular, maior será a temperatura de ebulição do composto. Isso ocorre porque é mais difícil romper suas interações e uma maior quantidade de energia deve ser fornecida ao meio para que isso ocorra, alterando seu estado físico.
Pontos de ebulição de compostos com a mesma função química
Agora que já vimos que o ponto de ebulição de compostos orgânicos varia de acordo com as interações intermoleculares, é preciso que você saiba que mesmo entre compostos de uma mesma função química há variação nos pontos de ebulição.
Para que você entenda porque isso ocorre, vamos relacionar compostos que apresentam a mesma função e determinar qual irá apresentar a maior temperatura de ebulição. Observe os exemplos a seguir:
Compostos da mesma função com massas ou tamanhos de cadeia diferentes
CH3 – OH
CH3 – CH2 – OH
CH3 – CH2 – CH2 – OH
Observamos que os 3 compostos apresentam a mesma função (álcool) com a mesma interação intermolecular (ligação de hidrogênio). Assim, para determinar qual composto apresenta maior temperatura de ebulição, devemos observar a massa ou o tamanho da cadeia.
Quanto maior a cadeia carbônica, mais átomos estarão presentes e mais elétrons ocorrem nesta cadeia, tendo assim maiores nuvens eletrônicas. Assim, a cadeia com a maior temperatura de ebulição será a terceira cadeia formada por 3 átomos de carbono. Em seguida vem a cadeia com 2 átomos de carbono. Por último vem a cadeia com um átomo de carbono, que terá a menor temperatura de ebulição.
Compostos da mesma função com mesma massa
Vamos relacionar agora compostos que apresentam a mesma função e a mesma massa e determinar qual irá apresentar a maior temperatura de ebulição. Observe os exemplos:
Observamos nos três exemplos acima que os compostos apresentam a mesma função (hidrocarboneto) e a mesma massa, ou seja, o mesmo tamanho da cadeia carbônica. Cada composto possui 5 átomos de carbonos e 12 átomos de hidrogênio (C5H12). Os 3 compostos são moléculas apolares que fazem interação dipolo induzido.
Entretanto, devido à conformação espacial de suas moléculas, elas irão realizar diferentes interações. Consequentemente, terão diferentes pontos de ebulição. Neste caso devemos verificar a quantidade de ramificações presentes na cadeia. As ramificações se referem a presença de carbonos terciários ou quaternários na cadeia.
Sendo assim, quanto maior a quantidade de ramificações presentes em uma cadeia carbônica, menor será sua temperatura de ebulição. Isso ocorre porque as ramificações diminuem a superfície de contato ou a capacidade das cadeias interagirem entre si.
Assim, nos três exemplos acima temos que a molécula de pentano apresenta a maior temperatura de ebulição, pois não apresenta nenhuma ramificação em sua cadeia carbônica. E a menor temperatura de ebulição ocorre no composto dimetil-propano, com duas ramificações em sua cadeia. O composto meti-lbutano apresenta uma ramificação em sua cadeia, ficando com um valor intermediário de sua temperatura de ebulição.
Ponto de fusão de compostos orgânicos
Os compostos orgânicos, em sua grande maioria, apresentam pontos de fusão e de ebulição baixos em razão de suas forças intermoleculares serem mais fracas em comparação com os compostos inorgânicos.
Consequentemente, os compostos orgânicos podem ser encontrados nos três estados físicos em temperatura ambiente. Enquanto isso, os compostos inorgânicos são encontrados no estado sólido.
Resumo sobre produto de solubilidade
Veja agora com a professora Larissa, do canal do Curso Enem Gratuito, um resumo sobre produto de solubilidade.
Muito bom este resumo, com uma síntese perfeita sobre Produto de Solubilidade.
Solubilidade dos compostos orgânicos
Os compostos orgânicos se dissolvem em solventes com polaridades semelhantes, ou seja, semelhante dissolve semelhante. Caso os compostos possuam polaridades iguais, eles se dissolvem entre si. Se as polaridades forem diferentes, eles não irão se dissolver.
Sendo assim, os compostos polares dissolvem solventes polares, e os compostos apolares dissolvem solventes apolares. O álcool comum e o açúcar, por exemplo, são compostos polares que se dissolvem na água, que também é polar. Em outro exemplo, a gasolina, que é apolar, não se mistura na água.
Todos os compostos que apresentam a interação do tipo ligação de hidrogênio são compostos solúveis em água. Os compostos que apresentam a interação do tipo dipolo-dipolo são pouco solúveis em água, e os compostos que apresentam a interação dipolo induzido são insolúveis em água.
Exemplos de solubilidade de compostos orgânicos
Para exemplificar melhor, vamos trabalhar agora com duas cadeias carbônicas cuja função é o álcool. Veja as moléculas a seguir:
CH3 – CH2 – OH
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH
Observamos que as duas cadeias apresentam a mesma função (álcool) e a mesma força intermolecular (ligação de hidrogênio).
São formadas por duas partes distintas: uma apolar e outra polar. A parte apolar é formada pelos átomos de carbono e hidrogênio, que é denominada de hidrófoba, e que não se dissolve em água. Já a parte polar é formada pelos átomos de oxigênio e de hidrogênio (OH), que é denominada de hidrófila, e que se dissolve em água.
A solubilidade dos álcoois na presença de água muda conforme o tamanho da cadeia, pois à medida que a cadeia aumenta de tamanho, sua solubilidade em água diminui. Assim, comparando as duas cadeias acima, observamos que a cadeia formada por dois átomos de carbonos será a mais solúvel em água.
Comparando também dois tipos de vitaminas pelas suas fórmulas estruturais, podemos determinar qual delas será mais solúvel em água.
A primeira fórmula de vitamina é a C e a segunda fórmula é a vitamina D.
Observamos que a vitamina D apresenta muitos carbonos em sua composição e apenas um grupo hidroxila. A vitamina C apresenta quatro grupos hidroxilas, um heteroátomo e um grupo carbonila na sua composição. Assim, verificamos que a vitamina C é mais solúvel em água.
Videoaula
Para saber mais sobre solubilidade e o ponto de ebulição de compostos orgânicos, confira a videoaula a seguir:
Exercícios
1- (FATEC-2010)
Apesar de a água e o metano apresentarem massas molares muito próximas, a temperatura de ebulição da água é bem superior à do metano. Isso se deve:
a) à maior pressão de vapor da água.
b) à maior intensidade de forças intermoleculares na água.
c) ao fato de a água ser formada por moléculas angulares e apolares.
d) à menor intensidade de forças intermoleculares na água.
e) à maior polaridade das moléculas do metano.
2- (UNIRIO-RJ-2014)
A mãe de Joãozinho, ao lavar a roupa do filho após uma festa, encontrou duas manchas na camisa: uma de gordura e outra de açúcar. Ao lavar apenas com água, ela verificou que somente a mancha de açúcar desaparecera completamente. De acordo com a regra segundo a qual “semelhante dissolve semelhante”, indique a opção que contém a força intermolecular responsável pela remoção do açúcar na camisa de Joãozinho.
a) Ligação iônica.
b) Ligação metálica.
c) Ligação covalente polar
d) Forças de London.
e) Ponte de hidrogênio.
3- (UFMG-MG-2015)
A alternativa que apresenta a substância de maior ponto de ebulição é:
a) CH3CH2CH2CH2
b) CH3CH2OCH2CH3.
c) CH3OCH2CH2CH3.
d) CH3CH2CH2CH2CH3.
e) CH3CH2CH2
4- (UFRS-RS-2016)
O dietil éter (CH3CH2OCH2CH3) possui ponto de ebulição 36°C, enquanto o butan-1-ol (CH3CH2CH2CH2OH) possui ponto de ebulição 111°C. O butan-1-ol possui ponto de ebulição maior porque:
a) possui maior densidade.
b) apresenta maior massa molar.
c) forma pontes de hidrogênio intermoleculares.
d) apresenta maior cadeia carbônica.
e) as forças intermoleculares predominantes são do tipo van der Waals.
5- (UNIFOR-2009)
Analise as substâncias abaixo.
I. etanol (C2H5OH)
II. éter dimetílico (H3COCH3)
III. 1 – propanol (C3H7OH)
Considerando existência ou não de pontes de hidrogênio ligando moléculas iguais e suas correspondentes massas moleculares é de se prever que, sob mesma pressão, os pontos de ebulição dessas substâncias sejam crescentes na seguinte ordem:
a) I, II e III
b) I, III e II
c) II, I e III
d) II, III e I
e) III, II e I
Gabarito:
- B
- E
- A
- C
- C
